碳化合物的化學
基礎碳化合物按官能基分家：烷烴飽和而行取代，烯烴不飽和而行加成；一級醇氧化成醛再成羧酸，醇與羧酸在濃硫酸催化下酯化生成帶果香的酯，油脂鹼水解可製肥皂，烯烴又能聚合成塑膠。
- 官能基決定化學性質；同系列結構相似、通式相同、相鄰成員相差 CH₂。
- 烷烴飽和行取代（光照加鹵素）；烯烴不飽和行加成，溴水褪色是不飽和試驗。
- 一級醇氧化階梯：醇 → 醛 → 羧酸；乙醇最終氧化為乙酸。
文體小知識：科學知識說明文——按官能基整理碳化合物家族，說明烷烴烯烴的反應、醇的氧化、酯化作用與肥皂製備，貫穿有機化學的合成主線。
§課文原文 Passage
1碳原子的最外層有四個電子，能與氫、氧、氮等原子結合，組成鏈狀、環狀或帶支鏈的分子，碳化合物的種類因此以千萬計，研究它們的學問稱為有機化學。化學家把結構相似、組成上相差固定單位的化合物歸入同一個同系列，並以官能基決定化學性質；認住官能基，就等於認住了每個家族的性格。
2烷烴是飽和烴，碳原子之間全是單鍵，通式 CₙH₂ₙ₊₂；烯烴是不飽和烴，含一個碳碳雙鍵，通式 CₙH₂ₙ。飽和烴的典型反應是取代：在光照下鹵素原子取代氫原子的位置；不飽和烴的典型反應是加成：雙鍵打開，氫、鹵素或鹵化氫直接加上去。把棕色溴水加進不飽和烴，溴水褪色，這是鑑別不飽和化合物的標準試驗。
3醇含有羥基（—OH）。一級醇被氧化時先變成醛，繼續氧化便成羧酸，這條「醇、醛、酸」階梯是有機化學的主幹。舉例來說，乙醇經酸化高錳酸鉀溶液氧化，先得乙醛，最終得乙酸；紅酒開瓶放久了變酸，正是乙醇被空氣氧化成乙酸的自然示範。羧酸含羧基（—COOH），乙酸便是食醋的主要成分。
4醇與羧酸在濃硫酸催化下加熱，可以縮合出酯和水，這個反應稱為酯化作用，屬可逆反應。酯普遍帶有果香：菠蘿、香蕉、香橙的香氣都來自不同的酯，香水、食物香精和油漆溶劑都用得上。濃硫酸除了催化，還吸走生成的水，令平衡向生成酯的方向移動，提高產量。
5碳化合物更連着兩大生活應用：油脂與氫氧化鈉共熱發生鹼水解，生成肥皂和甘油，這是皂化反應；烯烴的小分子打開雙鍵互相連結，聚成聚乙烯等加成聚合物，成為各式塑膠。由官能基互換的角度看，這些反應構成一張合成路線圖：烯烴、醇、醛、羧酸、酯環環相扣，互相轉換，合成有用的物料。
1重點摘要 Summary
碳化合物按官能基分家：烷烴飽和而行取代，烯烴不飽和而行加成；一級醇氧化成醛再成羧酸，醇與羧酸在濃硫酸催化下酯化生成帶果香的酯，油脂鹼水解可製肥皂，烯烴又能聚合成塑膠。
2生字卡 Vocabulary
決定一類碳化合物化學性質的原子團，如 —OH、—COOH。
結構相似、通式相同、相鄰成員組成相差固定單位（如 CH₂）的化合物系列。
含碳碳雙鍵或三鍵的烴，如烯烴；能使溴水褪色。
一個原子或原子團取代分子中另一原子或原子團的反應，如烷烴與鹵素在光照下的反應。
不飽和鍵打開、把原子或原子團直接加到分子上的反應，如烯烴與溴的反應。
含羥基 —OH 的有機化合物，如乙醇；一級醇氧化成醛再成羧酸。
含羧基 —COOH 的有機酸，如乙酸（醋的主要成分）。
醇與羧酸縮合生成的化合物，多帶果香，如乙酸乙酯。
醇與羧酸在濃硫酸催化下生成酯和水的可逆反應。
不飽和單體打開雙鍵互相連結成高分子的反應，如乙烯聚合成聚乙烯。
3逐步講解 Steps
- 第一步：碳為何稱霸有機世界碳原子有四個價電子，能與氫、氧、氮等原子結合，組成直鏈、支鏈與環狀分子，碳化合物種類以千萬計，專歸有機化學研究。化學家把結構相似、通式相同、相鄰成員相差 CH₂ 的化合物歸為一個同系列，並以官能基決定化學性質。舉個例子：所有含羥基（—OH）的醇，無論甲醇、乙醇還是丙醇，性質都彼此相似，因為起作用的正是官能基。學會按官能基分類，有機化學便不再是零散背誦，而是一張有規律的地圖。
- 第二步：烷烴烯烴與兩種反應烷烴是飽和烴，全為單鍵，通式 CₙH₂ₙ₊₂；烯烴是不飽和烴，含碳碳雙鍵，通式 CₙH₂ₙ。烷烴的典型反應是取代反應：與鹵素在光照下逐步取代氫原子；烯烴的典型反應是加成反應：雙鍵打開，把氫、鹵素或鹵化氫加上去。舉個例子：乙烯與溴發生加成，把棕色溴水變成無色，這正是不飽和試驗；乙烷與溴在光照下則發生取代，褪色慢得多。一開一換，是辨別兩族烴與書寫方程式的關鍵。
- 第三步：醇的氧化階梯醇含官能基羥基（—OH）。一級醇被氧化先成醛，再氧化成羧酸。舉個例子：把乙醇與酸化高錳酸鉀溶液共熱，紫色褪去，乙醇先變成乙醛，繼續氧化得乙酸；若用橙色重鉻酸鉀溶液，則見顏色由橙轉綠。紅酒開瓶太久變酸，正是酒中的乙醇被空氣氧化成乙酸的自然示範，乙酸又稱醋酸，是食醋的主要成分。這條「醇、醛、酸」的氧化階梯是有機化學的主幹路線，試題常要求寫出各步條件、產物與顏色變化。
- 第四步：酯化作用與酯的香氣醇與羧酸在濃硫酸催化下加熱，生成酯和水，反應可逆，化學式用雙箭號 ⇌ 表示。舉個例子：乙醇與乙酸反應生成乙酸乙酯和水，乙酸乙酯是帶香味的液體；濃硫酸除了催化，還吸去生成的水，令平衡向生成酯的一方移動，提高產量。酯普遍帶果香：菠蘿、香蕉、梨的香氣都來自不同的酯，香水、食物香精與溶劑都用到它。作答必須寫出可逆符號、濃硫酸作催化劑並加熱這幾點，這是酯化題的標準給分位。
- 第五步：酯的水解與肥皂的誕生酯可被水解，其中鹼水解最常用於製皂：油脂（甘油三酯）與氫氧化鈉溶液共熱，生成肥皂（高級脂肪酸的鈉鹽）和甘油。舉個例子：傳統製皂把油脂與濃氫氧化鈉溶液同煮，反應完成後加入濃食鹽水鹽析，肥皂因溶解度降低而浮起分離，再壓模成形。肥皂分子一端是親水的羧酸根，另一端是疏水的長碳鏈；洗衣時疏水端插入油污，親水端朝向水，把油污包成小團帶進水中沖走，這正是它能洗淨衣物的原因。
- 第六步：加成聚合物與塑膠烯烴的雙鍵可以打開、互相連結，千百個小分子聚成高分子，這是加成聚合，小分子稱為單體。舉個例子：乙烯聚合成聚乙烯，用於膠袋與保鮮膜；氯乙烯聚合成聚氯乙烯（PVC），用於水管；苯乙烯聚合成聚苯乙烯，製成發泡膠。聚合物質輕、易塑、耐用，但正因耐用而難以自然分解，累積成塑膠廢料問題，回收分類與可降解物料於是成為化學研究的重要方向。書寫聚合方程式時，記得畫出重複單元並標明聚合度 n。
- 第七步：官能基互換的合成主線有機化學最重要的應用，是透過官能基之間的互換來合成有用的碳化合物。主線是：烯烴加水成醇，一級醇氧化成醛再成羧酸，醇與羧酸縮合成酯，酯水解又回到醇與酸；烯烴可以聚合，醇也可以脫水變回烯烴。舉個例子：要由乙烯製乙酸乙酯，先令乙烯與水加成得乙醇，再把乙醇氧化成乙酸，最後讓乙酸與另一部分乙醇酯化。這類合成路線題在卷一結構題年年出現，答題時逐步寫出試劑、條件與中間產物，路線便一目了然。
4圖解 Diagrams
5例題示範 Example
化學學會活動：先以酸化高錳酸鉀溶液把乙醇氧化成乙酸，再用所得乙酸與乙醇製備乙酸乙酯，最後討論製皂的原理。試寫出各步的反應條件、現象與產物。
- 把乙醇與酸化高錳酸鉀溶液共熱：紫色褪去，乙醇先氧化成乙醛，繼續氧化成乙酸（CH₃CH₂OH → CH₃CHO → CH₃COOH）。
- 把氧化後的混合物蒸餾，收集乙酸；乙酸有刺鼻酸味，溶於水。
- 把乙酸與乙醇混合，加入濃硫酸作催化劑，加熱回流：生成乙酸乙酯與水，反應可逆，最後聞得果香。
- 製皂原理：油脂與氫氧化鈉溶液共熱（酯的鹼水解），生成肥皂與甘油，再加濃食鹽水鹽析分離肥皂。
- 答案：乙醇經酸化高錳酸鉀兩步氧化成乙酸；乙酸與乙醇在濃硫酸催化加熱下酯化，生成帶果香的乙酸乙酯和水；油脂經氫氧化鈉鹼水解（皂化）得肥皂與甘油，食鹽水鹽析令肥皂分離。
6常見錯誤 Mistakes
75 題快測 Quick check
Q1烷烴與烯烴的典型反應分別是甚麼？
Q2如何用溴水分辨飽和烴與不飽和烴？
Q3乙醇被酸化高錳酸鉀溶液完全氧化的最終有機產物是甚麼？
Q4酯化反應用甚麼催化劑？它另有甚麼作用？
Q5油脂與氫氧化鈉溶液共熱可得哪兩種產物？這個反應叫甚麼？
8重點回顧 Recap
- 官能基決定化學性質；同系列結構相似、通式相同、相鄰成員相差 CH₂。
- 烷烴飽和行取代（光照加鹵素）；烯烴不飽和行加成，溴水褪色是不飽和試驗。
- 一級醇氧化階梯：醇 → 醛 → 羧酸；乙醇最終氧化為乙酸。
- 酯化作用：醇＋羧酸 ⇌ 酯＋水，濃硫酸催化並吸水；酯帶果香；皂化製肥皂。
- 烯烴可加成聚合；官能基互換是有機合成路線圖，答題寫清試劑與條件。