碳化合物的化学
基础碳化合物按官能基分家：烷烃饱和而行取代，烯烃不饱和而行加成；一级醇氧化成醛再成羧酸，醇与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成带果香的酯，油脂碱水解可制肥皂，烯烃又能聚合成塑胶。
- 官能基决定化学性质；同系列结构相似、通式相同、相邻成员相差 CH₂。
- 烷烃饱和行取代（光照加卤素）；烯烃不饱和行加成，溴水褪色是不饱和试验。
- 一级醇氧化阶梯：醇 → 醛 → 羧酸；乙醇最终氧化为乙酸。
文体小知识：科学知识说明文——按官能基整理碳化合物家族，说明烷烃烯烃的反应、醇的氧化、酯化作用与肥皂制备，贯穿有机化学的合成主线。
§课文原文 Passage
1碳原子的最外层有四个电子，能与氢、氧、氮等原子结合，组成链状、环状或带支链的分子，碳化合物的种类因此以千万计，研究它们的学问称为有机化学。化学家把结构相似、组成上相差固定单位的化合物归入同一个同系列，并以官能基决定化学性质；认住官能基，就等于认住了每个家族的性格。
2烷烃是饱和烃，碳原子之间全是单键，通式 CₙH₂ₙ₊₂；烯烃是不饱和烃，含一个碳碳双键，通式 CₙH₂ₙ。饱和烃的典型反应是取代：在光照下卤素原子取代氢原子的位置；不饱和烃的典型反应是加成：双键打开，氢、卤素或卤化氢直接加上去。把棕色溴水加进不饱和烃，溴水褪色，这是鉴别不饱和化合物的标准试验。
3醇含有羟基（—OH）。一级醇被氧化时先变成醛，继续氧化便成羧酸，这条「醇、醛、酸」阶梯是有机化学的主干。举例来说，乙醇经酸化高锰酸钾溶液氧化，先得乙醛，最终得乙酸；红酒开瓶放久了变酸，正是乙醇被空气氧化成乙酸的自然示范。羧酸含羧基（—COOH），乙酸便是食醋的主要成分。
4醇与羧酸在浓硫酸催化下加热，可以缩合出酯和水，这个反应称为酯化作用，属可逆反应。酯普遍带有果香：菠萝、香蕉、香橙的香气都来自不同的酯，香水、食物香精和油漆溶剂都用得上。浓硫酸除了催化，还吸走生成的水，令平衡向生成酯的方向移动，提高产量。
5碳化合物更连着两大生活应用：油脂与氢氧化钠共热发生碱水解，生成肥皂和甘油，这是皂化反应；烯烃的小分子打开双键互相连结，聚成聚乙烯等加成聚合物，成为各式塑胶。由官能基互换的角度看，这些反应构成一张合成路线图：烯烃、醇、醛、羧酸、酯环环相扣，互相转换，合成有用的物料。
1重点摘要 Summary
碳化合物按官能基分家：烷烃饱和而行取代，烯烃不饱和而行加成；一级醇氧化成醛再成羧酸，醇与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成带果香的酯，油脂碱水解可制肥皂，烯烃又能聚合成塑胶。
2生字卡 Vocabulary
决定一类碳化合物化学性质的原子团，如 —OH、—COOH。
结构相似、通式相同、相邻成员组成相差固定单位（如 CH₂）的化合物系列。
含碳碳双键或三键的烃，如烯烃；能使溴水褪色。
一个原子或原子团取代分子中另一原子或原子团的反应，如烷烃与卤素在光照下的反应。
不饱和键打开、把原子或原子团直接加到分子上的反应，如烯烃与溴的反应。
含羟基 —OH 的有机化合物，如乙醇；一级醇氧化成醛再成羧酸。
含羧基 —COOH 的有机酸，如乙酸（醋的主要成分）。
醇与羧酸缩合生成的化合物，多带果香，如乙酸乙酯。
醇与羧酸在浓硫酸催化下生成酯和水的可逆反应。
不饱和单体打开双键互相连结成高分子的反应，如乙烯聚合成聚乙烯。
3逐步讲解 Steps
- 第一步：碳为何称霸有机世界碳原子有四个价电子，能与氢、氧、氮等原子结合，组成直链、支链与环状分子，碳化合物种类以千万计，专归有机化学研究。化学家把结构相似、通式相同、相邻成员相差 CH₂ 的化合物归为一个同系列，并以官能基决定化学性质。举个例子：所有含羟基（—OH）的醇，无论甲醇、乙醇还是丙醇，性质都彼此相似，因为起作用的正是官能基。学会按官能基分类，有机化学便不再是零散背诵，而是一张有规律的地图。
- 第二步：烷烃烯烃与两种反应烷烃是饱和烃，全为单键，通式 CₙH₂ₙ₊₂；烯烃是不饱和烃，含碳碳双键，通式 CₙH₂ₙ。烷烃的典型反应是取代反应：与卤素在光照下逐步取代氢原子；烯烃的典型反应是加成反应：双键打开，把氢、卤素或卤化氢加上去。举个例子：乙烯与溴发生加成，把棕色溴水变成无色，这正是不饱和试验；乙烷与溴在光照下则发生取代，褪色慢得多。一开一换，是辨别两族烃与书写方程式的关键。
- 第三步：醇的氧化阶梯醇含官能基羟基（—OH）。一级醇被氧化先成醛，再氧化成羧酸。举个例子：把乙醇与酸化高锰酸钾溶液共热，紫色褪去，乙醇先变成乙醛，继续氧化得乙酸；若用橙色重铬酸钾溶液，则见颜色由橙转绿。红酒开瓶太久变酸，正是酒中的乙醇被空气氧化成乙酸的自然示范，乙酸又称醋酸，是食醋的主要成分。这条「醇、醛、酸」的氧化阶梯是有机化学的主干路线，试题常要求写出各步条件、产物与颜色变化。
- 第四步：酯化作用与酯的香气醇与羧酸在浓硫酸催化下加热，生成酯和水，反应可逆，化学式用双箭号 ⇌ 表示。举个例子：乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯和水，乙酸乙酯是带香味的液体；浓硫酸除了催化，还吸去生成的水，令平衡向生成酯的一方移动，提高产量。酯普遍带果香：菠萝、香蕉、梨的香气都来自不同的酯，香水、食物香精与溶剂都用到它。作答必须写出可逆符号、浓硫酸作催化剂并加热这几点，这是酯化题的标准给分位。
- 第五步：酯的水解与肥皂的诞生酯可被水解，其中碱水解最常用于制皂：油脂（甘油三酯）与氢氧化钠溶液共热，生成肥皂（高级脂肪酸的钠盐）和甘油。举个例子：传统制皂把油脂与浓氢氧化钠溶液同煮，反应完成后加入浓食盐水盐析，肥皂因溶解度降低而浮起分离，再压模成形。肥皂分子一端是亲水的羧酸根，另一端是疏水的长碳链；洗衣时疏水端插入油污，亲水端朝向水，把油污包成小团带进水中冲走，这正是它能洗净衣物的原因。
- 第六步：加成聚合物与塑胶烯烃的双键可以打开、互相连结，千百个小分子聚成高分子，这是加成聚合，小分子称为单体。举个例子：乙烯聚合成聚乙烯，用于胶袋与保鲜膜；氯乙烯聚合成聚氯乙烯（PVC），用于水管；苯乙烯聚合成聚苯乙烯，制成发泡胶。聚合物质轻、易塑、耐用，但正因耐用而难以自然分解，累积成塑胶废料问题，回收分类与可降解物料于是成为化学研究的重要方向。书写聚合方程式时，记得画出重复单元并标明聚合度 n。
- 第七步：官能基互换的合成主线有机化学最重要的应用，是透过官能基之间的互换来合成有用的碳化合物。主线是：烯烃加水成醇，一级醇氧化成醛再成羧酸，醇与羧酸缩合成酯，酯水解又回到醇与酸；烯烃可以聚合，醇也可以脱水变回烯烃。举个例子：要由乙烯制乙酸乙酯，先令乙烯与水加成得乙醇，再把乙醇氧化成乙酸，最后让乙酸与另一部分乙醇酯化。这类合成路线题在卷一结构题年年出现，答题时逐步写出试剂、条件与中间产物，路线便一目了然。
4图解 Diagrams
5例题示范 Example
化学学会活动：先以酸化高锰酸钾溶液把乙醇氧化成乙酸，再用所得乙酸与乙醇制备乙酸乙酯，最后讨论制皂的原理。试写出各步的反应条件、现象与产物。
- 把乙醇与酸化高锰酸钾溶液共热：紫色褪去，乙醇先氧化成乙醛，继续氧化成乙酸（CH₃CH₂OH → CH₃CHO → CH₃COOH）。
- 把氧化后的混合物蒸馏，收集乙酸；乙酸有刺鼻酸味，溶于水。
- 把乙酸与乙醇混合，加入浓硫酸作催化剂，加热回流：生成乙酸乙酯与水，反应可逆，最后闻得果香。
- 制皂原理：油脂与氢氧化钠溶液共热（酯的碱水解），生成肥皂与甘油，再加浓食盐水盐析分离肥皂。
- 答案：乙醇经酸化高锰酸钾两步氧化成乙酸；乙酸与乙醇在浓硫酸催化加热下酯化，生成带果香的乙酸乙酯和水；油脂经氢氧化钠碱水解（皂化）得肥皂与甘油，食盐水盐析令肥皂分离。
6常见错误 Mistakes
75 题快测 Quick check
Q1烷烃与烯烃的典型反应分别是甚么？
Q2如何用溴水分辨饱和烃与不饱和烃？
Q3乙醇被酸化高锰酸钾溶液完全氧化的最终有机产物是甚么？
Q4酯化反应用甚么催化剂？它另有甚么作用？
Q5油脂与氢氧化钠溶液共热可得哪两种产物？这个反应叫甚么？
8重点回顾 Recap
- 官能基决定化学性质；同系列结构相似、通式相同、相邻成员相差 CH₂。
- 烷烃饱和行取代（光照加卤素）；烯烃不饱和行加成，溴水褪色是不饱和试验。
- 一级醇氧化阶梯：醇 → 醛 → 羧酸；乙醇最终氧化为乙酸。
- 酯化作用：醇＋羧酸 ⇌ 酯＋水，浓硫酸催化并吸水；酯带果香；皂化制肥皂。
- 烯烃可加成聚合；官能基互换是有机合成路线图，答题写清试剂与条件。